Carbamidsäuren
Gelegentlich wird auch noch die veraltete Bezeichnung Carbaminsäure verwendet.
Auch bei der Reaktion von Aminen mit Kohlenstoffdioxid entstehen Carbamidsäuren:
Die Säure reagiert mit überschüssigem Amin zu dem entsprechenden Carbamat, so dass die Rückreaktion verhindert wird.
Bei technischen Anwendungen, wie der Härtung von Epoxidharzen mit Aminen, kann die Bildung von Carbamaten zu Problemen führen, hier führt die Reaktion mit Kohlenstoffdioxid aus der Luft zu klebrigen Oberflächen und weißen Verfärbungen.
Das hängt stark von den Resten R und auch vom pH-Wert ab.
Auch sterisch anspruchsvollere Reste stabilisieren das Molekül.
Es gibt etliche Beispiele für Carbamidsäuren, die auch im freien Zustand so stabil sind, dass sie in Flaschen gefüllt im Chemikalienhandel erhältlich sind, zu dem Beispiel Butylmethylcarbaminsäure, 1.4-Piperazindicarbonsäure, Benzimidazol-N-carbonsäure, Prolin-N-carbonsäure.
Die Anionen sind oft erstaunlich stabil, da der Stickstoff dann nicht protoniert ist.
Als Zwischenprodukt treten Carbamidsäuren beim Säureamid-Abbau nach Hofmann, beim Säurehydrazid-Abbau nach Curtius und beim Säureazid-Abbau nach Schmidt auf.
Auch die Übertragung von Kohlenstoffdioxid durch Carboxylasen mit Biotin als prosthetischer Gruppe verläuft über eine Carbamidsäure als Zwischenprodukt.
Die überholte Benennung Carbaminsäure wird sporadisch außerdem zudem benutzt.
Gleichermaßen bei der Resonanz von Aminen mit Kohlendioxid entstehen Carbamidsäuren :
Zu dem angemessenen Carbamat reagiert der Oxidionenakzeptor mit überflüssigem Amin, wird so dass die Rückhandlungsweise abgehalten.
Die Ausbildung von Carbamaten kann bei praktischen Verwendungen, wie der Verhärtung von Epoxidharzen mit Aminen zu Schwierigkeiten resultieren. Die Antwort mit Kohlendioxid führt diesbezüglich aus dem Luftzug zu schmierigen Überzügen und farblosen Entfärbungen.
Von den Überresten R und außerdem vom pH-Wert hängt das intensiv ab.
Die Molekel stabilisieren ebenso räumlich heiklere Reststücke.
Es gibt etliche Muster für Carbamidsäuren, die ebenfalls im leerem Fall so solide sind, dass sie in Flaschen ausgefüllt im Chemikalienhandel verfügbar sind, beispielsweise Butylmethylcarbaminsäure, 1.4-Piperazindicarbonsäure, Benzimidazol-N-carbonsäure, Prolin-N-carbonsäure.
Da das Nitrogenium danach nicht protoniert ist, sind die Anionen häufig bemerkenswert solide.
Carbamidsäuren treten als Zwischenwerk beim Säureamid-Abbau nach Hofmann, beim Säurehydrazid-Abbau nach Curtius und beim Säureazid-Abbau nach Schmidt auf.
Über eine Carbamidsäure als Zwischenware verläuft sogar die Weitergabe von Kohlendioxid durch Carboxylasen mit Biotin als prosthetischer Reihe.