Das Thema seiner Dissertation war die Entscheidung des Parlaments von Virginia zur Sezession.

Danach ließ er sich in Richmond nieder, wo er ab 1909 für die Zeitung Richmond Times Dispatch als Journalist arbeitete, und nachdem diese 1914 einging, für The Richmond News Letter.

Anfangs arbeitete er auch kurz für die Steuerbehörde.

Später kam zweimal täglich eine Sendung im Radio hinzu, die ihn über Virginia hinaus sehr einflussreich machte.

Ursprünglich bestanden auch Pläne, dass er eine Geschichte des Zweiten Weltkriegs schreiben sollte, und unmittelbar nach dem Krieg reiste er nach Europa und Japan.

Bekannt wurde er für seine siebenbändige Biographie von George Washington und seine vierbändige Lee-Biographie.

Andererseits finden sich auch durchaus kritische Stellen zu Lee in seiner Biographie, zu dem Beispiel in Lees Unterschätzung des politischen Umfelds und Abraham Lincolns.

Morgens arbeitete er gewöhnlich ab halb fünf bis mittags als Zeitungsredakteur und für seine Radiosendungen, nachmittags an seinen historischen Werken, an denen er nach seinem Ruhestand 1949 in Vollzeit schrieb.

1951 wurde er in die American Academy of Arts and Sciences gewählt.

Die Douglas S. Freeman High School in Henrico County ist nach ihm benannt.

Die Abstimmung des Parlaments von Virginia zur Ablösung war das Objekt seiner Doktorarbeit.

Danach ließ er sich in Richmond nieder, wo er ab 1909 für das Blatt Richmond Times Dispatch als Journalistin arbeitete, und nachdem diese 1914 einging, für The Richmond News Letter.

Er arbeitete anfänglich außerdem knapp für das Steuer.

Eine Folge im Rundfunk kam verspäteter doppelt quotidian hinzu. Die Folge machte ihn über Virginia hinaus stark mächtig.

Anfänglich bestanden außerdem Planungen, dass er eine Historie des Zweiten Weltkriegs verfassen sollte, und direkt nach dem Krieg reiste er nach Europa und Japan.

Er wurde namhaft für seine Biografie, die siebenbändig ist, von George Washington und seine Lee-Biographie, die vierbändig ist.

Bestimmt skeptische Punkte zu Lee beispielsweise in Lees Unterachtung des öffentlichen Kontexts und Abraham Lincolns finden sich demgegenüber außerdem in seiner Biografie.

Er arbeitete morgens üblich ab knapp fünf bis nachmittags als Presseredakteur und für seine Rundfunksendungen, mittags an seinen geschichtlichen Texten, an denen er nach seiner Pension 1949 in Vollzeit schrieb.

Er wurde 1951 in die American Academy of Arts and Sciences ausgewählt.

Nach ihm ernannt ist die Douglas S. Freeman High School in Henrico County.